Rich Paul mieszkał i dorastał w dzielnicy po wschodniej stronie Cleveland, nad sklepem swojego ojca. Chodził do prywatnej benedyktyńskiej, rzymskokatolickiej szkoły średniej.

W roku 1999 jego ojciec zmarł na raka.

Po ukończeniu szkoły średniej Rich Paul został sprzedawcą koszulek koszykarzy. Sprowadzał je z Atlanty i sprzedawał ze swojego bagażnika w Cleveland. W 2002 roku na lotnisku poznał LeBrona Jamesa, który był zachwycony koszulką, w której niegdyś grał Warren Moon. Mężczyźni zostali później przyjaciółmi.

Od 2021 roku jest związku z angielską piosenkarką i autorką tekstów Adele. Piosenkarka ma na swoim koncie cztery albumy studyjne. W swojej karierze zdobyła wiele nagród, w tym Nagrodę Akademii Filmowej, Złoty Glob oraz nagrodę Grammy za utwór „Skyfall”, który napisała, skomponowała i nagrała na potrzeby filmu o Jamesie Bondzie o tym samym tytule. Adele została uznana za jedną z najbardziej wpływowych osób na świecie, a ilość sprzedanych jej płyt szacuje się na ponad 60 milionów.

W 2003 roku po drafcie do NBA, Paul dołączył do LeBrona Jamesa i jego przyjaciół jako część małego wewnętrznego kręgu. Później zaczął pracować pod okiem Leona Rose’a, który w 2006 roku negocjował przedłużenie współpracy Jamesa z Cavaliers w Creative Artists Agency (CAA).  

W 2012 roku Paul razem z Jamesem opuścili Rose i CAA i założył własną agencję Klutch Sports Group.

W 2013 roku udało mu się zwerbować znanego, długoletniego agenta i prawnika Marka Terminiego do prowadzenia negocjacji kontraktowych NBA dla Klutch Sports Group. Dzięki zawartej umowie Termini wynegocjował 1,4 miliarda dolarów kontraktów NBA dla klientów Klutch w latach 2014-2019.

Do roku 2019 Rich Paul miał listę 25 klientów i pośredniczył w kontraktach o wartości przekraczającej miliard dolarów. W tym samym roku United Talent Agency poprosiła Paula o kierowanie ich działem sportowym, w którym agent zwiększył liczbę klientów z 4 do 23. W 2020 roku przyjął stanowisko w zarządzie UTA.

W 2020 roku Rich Paul zainicjował „Klutch Conversations” podczas weekendu gwiazd NBA z SocialWorks oraz General Mills, aby dzięki temu zachęcić młode osoby do znajomości finansów.

Rich Paul znalazł się na liście „Ebony Power 100 2020”.

W roku 2020 znalazł się na dziewiątym miejscu na liście „Najpotężniejszych agentów sportowych świata” opublikowanej przez magazyn Forbes.